Días después de haber hecho historia al haberse convertido en el rookie con más triples anotados en una sola temporada, Rudy Fernández afrontaba su primera participación en unos Playoffs con un rol importante dentro del esquema de Nate McMillan. Su función como tirador y líder de la segunda unidad le había asegurado un buen volumen de minutos entrados en la segunda mitad de la fase regular, algo que, por desgracia, no sería de igual modo con su compñaero Sergio Rodríguez.
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El balear, que entraría en el mejor quinteto de novatos de aquella temporada 2008-2009, adquirió en aquellos Portland Trail Blazers un papel protagonistas como tirador exterior, siendo el máximo anotador desde el triple (2,0 por partido) seguido de Steve Blake y ayudando a los de Oregon a mejorar sus registros significativamente desde su irrupción en la NBA.
Aquellos Blazers que firmarían su mejor temporada es más de un lustro, asegurándose de paso su primera entrada en Playoffs desde 2003, estaban liderados por una ilusionante dupla de jóvenes formada por Brandon Roy y LaMarcus Aldridge que juntos profesaron un vistoso juego de bloqueo y continuación que les permitió colocarse en tercera posición del Oeste con un balance de 54-28.
Así, su primer rival en la postemporada serían los Houston Rockets de Rick Adelman y su peligrosa línea exterior formada por Shane Battier y Ron Artest. Los de McMillan pagarían cara su inexperiencia, siendo incapaces de plantar cara a la dureza impuesta por los de Texas que ganarían la serie por 4-2 con Luis Scola como máximo anotador (16,2) en un gran esfuerzo colectivo.
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Rudy Fernández por su parte completaría con muy buena nota su debut en una serie por el título pues resultaría clave para que los Blazers entrasen en casi todos los partidos con opciones de ganarlo. Más que significativo sería el tercer encuentro de la eliminatoria, celebrado un 24 de abril de 2009, en el que el escolta balear firmaría su máximo de carrera en unos Playoffs liderando la segunda unidad a una remontada sin consumar por una serie de pequeños fallos en la recta final del partido.
El mal arranque de Portland forzado por la fantástica conexión entre Ming y Scola dejaba contra las cuerdas a los visitantes con un parcial de 21-12 a falta de unos segundos para el término del primer cuarto. A falta de 3 minutos Rudy haría su entrada y cambiaría el sino del partido, inyectando una mayor fluidez al juego y descargando de galones a un Roy sumamente desacertado. Fernández anotaría 4 de sus primeros 6 lanzamientos, de los cuales 3 aciertos vinieron desde el triple. Con 11 tantos se marchaba al descanso y una declaración de intenciones: el partido no estaba acabado.
Su rendimiento en la segunda mitad seguiría siendo decisivo, pero quizás más destinado al juego colectivo y creciendo desde la defensa con 2 robos y 2 asistencias clave. Los Blazers finalmente se acercarían a Houston en el marcador gracias a 14 puntos de Steve Blake y entrarían en el último minuto con opciones de ganar. Fue entonces donde el balear evidenció su talento para los finales apretados siendo el autor de una asistencia forzadísima a Aldridge y un triple desde la esquina a falta de 20 segundos.
La intrahistoria del partido vendría de las decisiones de McMillan con la rotación de Rudy que le sentaría con 17 segundos restantes y que enfadaría ostensiblemente al balear antes de volver a ponerle en pista con 10 segundos todavía por disputarse. Los Rockets acabarían por ganar el partido poco después de que Portland errase el tiro que habría empatado el duelo y permitiéndoles tomar ventaja en la serie por 2-1.
Fernández finalizaría aquella primera experiencia en los Playoffs como titular disputando 41 minutos en una noche para el olvido (1 de 7 en TC) y la posterior eliminación. A pesar de todo, aquella actuación de 17 puntos le valió convertirse en el cuarto jugador de la historia en aquel momento en sumar 5 triples en un partido de Playoffs como novato tras Daniel Gibson, Vladimir Radmanovic y Matt Maloney.
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